O CF Caniçal é a única formação regional que irá deslocar-se até ao Continente para disputar esta primeira eliminatória da prova. Irá até Trofa disputar a passagem frente ao CD Trofense SDUQ. A AD Camacha e o GRC Canicense, jogarão em casa frente ao FC Felgueiras 1932 e FC Pedras Rubras, respetivamente. Os jogos estão marcados para o dia 4 de setembro, às 17:00.

Ainda nas competições nacionais, a AD Camacha, CF Caniçal e Marítimo da Madeira "B" irão estrear-se no Campeonato de Portugal PRIO no próximo domingo, 21 de agosto. As hostes iniciam-se com um derby regional entre o Marítimo da Madeira "B" e o CF Caniçal. O jogo está marcado para as 18:00, no Campo da Imaculada Conceição, no Complexo Desportivo do Marítimo. A AD Camacha, irá até Amarante defrontar a coletividade local. O apito inicial está agendado para as 17:00 de domingo.